Herbert apareció por primera vez en el capítulo Vivir y Morir en Dixieland, donde Chris quería trabajar para comprar un perfume para la chica que le gustaba. Trabajaba como repartidor de periódicos y siempre le estaba esperando en su puerta... ¿quién si no? Herbert.
Intenta seducir a Chris de varias maneras, pero él solo lo considera un señor amable y no comprende sus indirectas.
Cuando la familia vuelve después de esconderse del asesino que perseguía a Chris, encuentran que tienen 113 mensajes, todos de Herbert preguntando por Chris y por qué ya no le llevaba el periódico.
En el capítulo El Cortejo del Padre de Stewie, la pelota con la que estaban jugando Chris y sus amigos va a parar a la casa de Herbert, este va a hablar con Peter y Lois y les propone que Chris trabaje en su jardín para pagar su deuda, con lo que ambos están de acuerdo. Además, en este capítulo descubrimos que Herbert tiene un perro llamado Jesse y es igual que él.
En el capítulo Atrapar a un ladrón, Brian y Stewie, debido a la ausencia de Peter y Lois, tienen que ir al baile de padres e hijos con Chris y allí ven a un chico un tanto extraño...
Este personaje también tiene su muñeco, faltaría más.
Herbert tiene muchas más apariciones, si queréis verlas todas (o al menos creo que están todas salvo de la última temporada) os dejo aquí un vídeo con una recopilación de todos los momentos de Herbert pero en inglés.
¿Se dará cuenta algún día Chris de lo que de verdad quiere Herbert? :D